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osillipo trae il nome da un eloquente composto, pòsis lùpeon, che in greco significa «pausa dai dolori»; fin dall'antichità, dunque, il nome fu emblematico dello splendore benefico del luogo. La storica unicità del promontorio di Posillipo non è data solo dalla scenografia naturale del sito, che lo distingue nettamente dal paesaggio napoletano, ma da una serie di combinazioni che nel tempo hanno determinato il suo isolamento di lusso. La principale di esse è forse di tipo viario: da sempre il promontorio collegava Napoli ai Campi Flegrei attraverso la grotta Vecchia, un passaggio impervio e ritenuto pericoloso fin dai tempi dei Romani; più volte restaurato ma invano, fu infine chiuso nell'800 quando si decise di sostituirlo con una strada a mezza costa che muoveva lungo tutto il perimetro della collina aggirando la grotta. Questo cambiamento voluto dal Murat nel 1812 non ebbe di fatto la praticità d'intenti che se ne attendeva. Mostrandosi, forse per la distanza ora più dilatata, inadatta ai collegamenti, la strada finì per diventare un accesso di comodo a Posillipo riservato a chi proveniva da Napoli. Ecco come una strada che ha fallito un collegamento mediato da Posillipo ha però creato per quest'ultimo un esclusivo accesso. La creazione di via Posillipo risolse definitivamente il problema dello storico isolamento di Posillipo solo in parte risolto nel 1643 quando si erano rese carrozzabili le sinuose rampe di Sant'Antonio. La strada fu progettata da R. De Tommaso e fu un dono di Murat a Napoli; alla partenza del Re nel 1815, essa era arrivata al punto in cui svolta a destra verso il Vomero. Il rimanente fu realizzato tra il '20 e il '30 (ma per alcuni finì molto dopo) dal corpo del genio austriaco. Il che lascia dedurre l'efficienza degli ingegneri murattiani che in soli tre anni approntarono il tratto di via più lungo; quindi se ne deduce l'incertezza storica della Restaurazione quando i nuovi ingegneri austriaci si attardarono nei lavori, sia pur operando nel tratto tecnicamente più difficile. L'apertura di via Posillipo determinò nuovi altri cambiamenti nella realtà del promontorio. In primo luogo furono costruite molte e nuove case lungo la strada, fatto che favorì –conseguenza sociale importantissima- lo stabilirsi dei ceti della borghesia che così s'integrarono felicemente in una zona tradizionalmente riservata a ricchi e nobili. Infine metteva in facile collegamento le case situate sul mare e quelle sulla collina. 

Il primo nucleo abitativo risale ai romani e interessò il versante occidentale del promontorio. L'insediamento tuttavia era forse un prolungamento dei Campi Flegrei invece che di Napoli, anche se rimane interessante una terza ipotesi che in quella zona vi fossero, non già sparute ville di nobili romani, ma una vera e propria città. Quest'ipotesi poggia su successivi ritrovamenti che indicherebbero la presenza di edifici molto vicini tra loro e sulla numerosa capienza dell'anfiteatro, altrimenti eccessiva per un abitato minimo; inoltre nella nostra zona (che corrisponde all'attuale Gaiola) vi era una grotta che univa la Gaiola a Bagnoli e che era di quasi 300 palmi superiore alla più nota grotta di Pozzuoli. È difficile che una grotta di simile lunghezza servisse solo a poche ville, sia pur lussuose. Alcuni, infine, fanno giustamente osservare che il fenomeno del bradisismo senz'altro ha assorbito col tempo molte emergenze di quest'area che, se oggi fossero visibili, forse accrediterebbero quest'ipotesi che rimane ugualmente di tutto rispetto. È certo però che il primo insediamento, fosse o meno una città, doveva dotarsi di una propria autosufficienza dato il suo decentramento sia da Napoli che dalla zona flegrea; sopperivano a questa necessità i villaggi che si andavano formando sulla parte alta e che s'industriavano con la manifattura e l'attività agricola. La Posillipo medievale era costellata di monasteri che si arroccavano sulla sommità della collina; sulla stessa venivano componendosi anche tutti gli altri villaggi mentre gli abitati costieri venivano abbandonati perché troppo esposti alle eventuali incursioni dei barbari. Per la loro salvaguardia, dunque, i posillipini abitarono la parte alta della collina che ebbe così uno sviluppo funzionale sia alla sicurezza che all'urbanistica. A quel tempo i villaggi di Posillipo erano quattro: Angari, Megaglia -i più antichi-, Santostrato e Spollano che insieme formavano il Casale di Posillipo. Lo stesso cambiamento del toponimo in età angioina, da mons posilipensis a Casale Posilipi, si spiega forse con la maggiore importanza che i casali ebbero negli insediamenti della collina.            Sotto il viceregno spagnolo, Posillipo si espande a partire da Napoli e non più dai campi Flegrei, partecipando dello sviluppo che all'epoca interessò in generale l'intera Napoli: così anche la costa, resa nuovamente sicura, tornò a ripopolarsi come un prolungamento della città. Al tempo dei viceré vi fu una grande fioritura di casini e dimore nobiliari costruite in successione lungo la costa e fra le quali spicca Palazzo Donn'Anna, capolavoro della Posillipo barocca. Molte di queste ville che componevano il nuovo paesaggio aristocratico di Posillipo, erano accomunate da tre affinità nella loro architettura: avevano una base a bastioni sia a scopi difensivi che perché si basavano su reliquie romane, quindi molte coperture erano coronate da merlature, infine molte dimore includevano torrette di guardia che poste a vista avvertivano di eventuali invasioni con segnali di fumo il giorno e di fuoco la notte. Va detto, però, che la torre di guardia aveva ormai rarefatto i suoi scopi difensivi una volta che il luogo non era più disabitato e dunque minore diventava il rischio d'incursioni; pertanto la torre si trasformava in un luogo d'abitazione uguale ad altri.

Le principali ville. Posillipo è famosa nel mondo per le meravigliose ville  che ostenta. Partendo da Mergellina, rosseggia villa Quercia, la prima delle tante ville di Posillipo colorate di "rosso pompeiano". Di fronte a essa c'è la villa del principe d'Angri. Dopo palazzo Donn'Anna troviamo la neoromanica casa C. che dà il nome al rione al di sopra di via Posillipo e caratterizzate da alcune palazzine in stile vagamente liberty. Villa Pavoncelli è basata sul settecentesco casino del duca di Frisia; segue villa Grottamarina e villa Bracale. Su un tratto di costa emerge villa Roccaromana appartenuta al principe Nicola Caracciolo che ne fece un museo botanico. Villa Mazziotti è costruita su un baluardo di epoca vicereale, quindi l'imponente villa d'Abro (1870) simile a un fortezza per il basamento bastionato e la tradizionale merlatura delle torri. Dopo il sottopassaggio di via Posillipo troviamo la villa Carunchio, la Riario Sforza, di volumetria neoclassica e infine la villa Peirce che si eleva su 3 piani dal mare, dominata da un lussureggiante parco e dotata di un ponte che la collega a due torri poligonali. All'interno di un bosco di agavi, palme e acanti troneggia la famosa villa Craven, appartenuta a Lady Craven, un'avventuriera inglese dagli innumerevoli amanti che, ospite alla corte di Napoli nel 1789 decise di stabilirsi a Posillipo facendovi costruire l'omonima villa solo nel 1815. Oggi proprietà Rae, la villa è un simbolo dei fasti mondani della Napoli degli anni successivi alla Restaurazione. Prima del cancello di villa Craven c'è la rampa che conduce alla sobria villa Ruffo, in stile neoclassico. Villa Gallotti è della fine '800, di forma fortemente allungata; fra il neoromanico e il neogotico, essa testimonia della diffusa compresenza di più stili in molte costruzioni posillipine. Infine, scendendo da capo Posillipo c'è il bianco volume di villa Rosebery in stile neoclassico con intorno un parco di querce, lecci e magnolie.

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